아미드란 무엇인가요?

아미드

1. 아미드의 구조와 명칭

아미드는 카르복실산의 유도체입니다. 구조적으로 아미드는 카르복실산 분자의 카르복실기의 수산기가 아미노 또는 하이드로카르빌 아미노기(-NHR 또는 -NR2)로 대체된 화합물로 간주될 수 있습니다. 암모니아 또는 아민 분자의 질소 원자. 아실 그룹으로 치환된 화합물.

아미드는 해당 아실기의 이름 뒤에 "아민" 또는 "특정 아민"이 붙어 명명되며, "특정 아미드" 또는 "특정 아실 아민"이라고 합니다. 예를 들어:

아미드에 질소에 탄화수소기가 연결된 경우 아실기 이름 앞에 탄화수소기 이름을 표기할 수 있으며, "N-"과 " N, N-"은 탄화수소 그룹 이름 앞에 추가되어 하이드로카빌 그룹이 질소 원자에 결합되어 있음을 나타냅니다.

2. 아미드의 성질

(1) 물리적 성질

상온에서 액체인 포름아미드를 제외하고 다른 아미드는 대부분 무색의 결정이다. 아미드 분자에는 분자 사이에 수소 결합을 형성할 수 있는 카르보닐기와 아미노기가 포함되어 있습니다. 아미드 분자 사이의 강한 수소 결합 능력으로 인해 녹는점과 끓는점은 비슷한 상대 분자 질량을 가진 카르복실산보다 훨씬 높습니다.

아미드의 질소 원자에 있는 수소가 알킬기로 대체되면 결합도가 감소하고 녹는점과 끓는점이 감소합니다. 지방족 N-알킬 치환 아미드는 일반적으로 액체입니다.

낮은 공여 아미드는 물에 쉽게 용해되며, 상대 분자량이 증가함에 따라 용해도는 점차 감소합니다. 액체 아미드는 유기물뿐만 아니라 많은 무기물도 용해할 수 있으며 좋은 용매입니다. 예를 들어 HCON(CH3)2.

(2) 화학적 특성

1. 산도 및 알칼리도

아미드는 일반적으로 중성에 가까운 화합물이지만 특정 조건에서는 약산성 또는 약알칼리성으로 나타날 수 있습니다. 아미드는 암모니아나 아민의 아실 유도체로 분자 내에 아미노기나 탄화수소 아미노기를 갖고 있지만 암모니아나 아민에 비해 염기도가 훨씬 약하다. 아미드는 분자 내 아미노 질소의 사용되지 않은 전자쌍이 카르보닐기의 π 전자와 양의 요크 시스템을 형성하여 질소의 전자 구름 밀도를 감소시켜 양성자를 수용하는 능력을 약화시키기 때문에 매우 약한 염기성입니다. 이때 C-N 결합은 어느 정도 이중결합을 이루고 있는 것으로 나타난다.

그러나 질소에 대한 전자구름 밀도의 감소는 N-H 결합의 극성을 증가시켜 약산성을 나타낸다. 암모니아 분자의 두 개의 수소 원자가 이염기산의 아실 그룹으로 대체되면 고리형 이미노 화합물(이미드)이 생성됩니다. 두 카르보닐기의 전자 흡인 효과로 인해 이미노기의 N-H 결합 극성이 크게 증가하고, 질소에 붙은 수소 원자가 양성자가 되기 쉬워 약산성을 띠게 된다. 예:

2. 가수분해

아미드는 일반적으로 가수분해가 어렵습니다. 산이나 염기가 있는 상태에서 가열하면 반응이 가속화될 수 있지만 카르복실산 에스테르의 가수분해보다 훨씬 느립니다.

N-치환 아미드는 가수분해를 거쳐 카르복실산과 아민을 생성할 수도 있습니다.

3． 아질산과 반응

아미드는 아질산과 반응하여 해당 카르복실산을 생성하고 질소를 방출합니다.

3. 중요한 아미드 및 그 유도체

(1) 요소

요소라고도 알려진 요소는 탄산의 디아미드입니다.

요소는 포유류의 단백질 대사의 최종 산물이며 동물의 소변에서 발견됩니다. 많은 질소 함유 화합물의 대사 과정에서 방출되는 암모니아는 독성이 있으며 요소로 전환되어 소변으로 배설되면서 농도가 감소됩니다. 정상적인 성인이 배설하는 소변에는 매일 약 30g의 요소가 포함되어 있습니다.

우레아는 녹는점 133°C의 무색 결정으로 물과 에탄올에는 잘 녹지만 에테르에는 녹지 않습니다.

요소는 다양한 용도로 사용되는 매우 중요한 물질입니다. 농업에서 고효율 고체질소 비료로 사용되며, 유기합성의 중요한 원료이기도 합니다. 의약품, 플라스틱 등을 합성하는 데 사용됩니다. 요소 자체도 약물이며 두개내압과 안압을 낮추는 데 중요한 효과가 있습니다.

우레아는 아미드의 구조와 아미드의 일반적인 화학적 성질을 갖고 있습니다. 그러나 두 개의 아미노 그룹이 카르보닐 그룹에 연결되어 있기 때문에 몇 가지 특별한 특성을 나타냅니다.

1. 약알칼리성

요소 분자에는 2개의 아미노기가 있는데, 그 중 하나가 강산과 염을 형성할 수 있어 약알칼리성이다.

요소의 질산염과 옥살산염은 물에 녹지 않으며 결정화되기 쉽습니다.

이 특성을 활용하여 소변에서 요소를 추출할 수 있습니다.

2． 가수분해 반응

요소는 산, 알칼리 또는 우레아제의 작용에 의해 쉽게 가수분해되는 아미드 화합물입니다.

3． 뷰렛 생성과 뷰렛 반응

우레아는 특수한 아미드로 두 개의 아미노기가 동일한 카르보닐기에 연결되어 있어 일반 아미드와는 다른 성질을 가지고 있습니다. 요소를 녹는점보다 약간 높은 온도로 가열하면 이분자 응축이 일어나며 요소 두 분자가 암모니아 한 분자를 제거하여 뷰렛을 형성합니다.

뷰렛은 무색 바늘 모양의 결정으로 녹는점은 190°C이며 물에는 녹지 않고 알칼리 용액에는 녹는다. 알칼리성 용액에서 소량의 황산구리(CuSO4) 용액과 반응하면 보라색-빨간색으로 나타나는 반응을 뷰렛 반응이라고 합니다. 이 발색 반응은 폴리펩티드나 단백질과 같이 2개 이상의 아미드 결합(, 펩티드 결합)을 포함하는 모든 화합물에서 발생할 수 있습니다.

(2) 말로닐 요소

요소는 산 염화물, 산 무수물 또는 에스테르와 반응하여 해당 요소를 생성합니다. 예를 들어, 요소는 말로닐 클로라이드와 반응하여 말로닐 요소를 형성합니다.

말로닐우레아는 녹는점 245°C의 무색 결정으로 물에 약간 녹는다. 분자에는 케토-에놀 호변 이성질체를 생성할 수 있는 and의 구조가 포함되어 있습니다.

말로닐 요소는 케토 형태에서 에놀 형태로 바뀌고 산성이 되기 때문에 프로필렌 글리콜 요소는 바르비투르산이라고도 합니다.

바르비투르산 자체에는 약리학적 효과가 없지만, C-5 메틸렌 그룹의 두 수소 원자가 탄화수소 그룹(5,5-이치환)으로 대체되어 많은 치환 생성물이 얻어지는 것이 중요합니다. 진정제-수면제의 한 종류로 집합적으로 바르비투르산염(barbiturates)으로 알려져 있습니다. 일반 공식은 다음과 같습니다.

많은 바르비투르산염이 있으며 주요 바르비탈, 페노바르비탈(루미날), 펜토바르비탈, 아모바르비탈 등이 있습니다. 결정 또는 결정성 분말로 물에 잘 녹지 않으며 일반 유기용매에 잘 녹는다.

바르비투레이트 수면제의 나트륨염을 주사제로 사용할 수 있습니다.

(3) 설폰아미드 및 클로라민 약물

탄화수소 분자의 수소 원자가 설포 그룹(-SO3H)으로 대체된 화합물을 설폰산이라고 합니다. 벤젠술폰산과 같은 방향족 술폰산이 가장 중요합니다.

술폰산은 카르복실산과 화학적 성질이 유사하지만 카르복실산보다 훨씬 더 산성입니다.

벤젠설포닐 클로라이드는 암모니아나 아민과 반응하여 설폰아마이드를 생성합니다.

의학에서 중요한 설폰아미드 화합물에는 설폰아미드 약물과 클로라민 약물이 포함됩니다.

1. 설폰아미드

설폰아미드는 1930년대에 사용되기 시작한 우수한 화학요법제입니다. 이들은 연쇄구균, 포도상구균, 폐렴구균, 수막구균, 이질균 등 다양한 세균의 성장과 번식을 억제할 수 있어 위 세균에 의한 질병을 치료하는데 흔히 사용됩니다.

가장 간단한 설폰아마이드 약물은 설폰아마이드(SN)라고 불리는 p-아미노벤젠 설폰아마이드입니다.

설폰아미드는 녹는점 163°C의 무색 결정으로 약간 쓴 맛이 나며 물에 약간 용해됩니다. 설폰아마이드는 강산 또는 강알칼리 용액에 용해될 수 있습니다. 이는 벤젠 고리에 아미노기가 부착되어 있어 산과 반응하여 동시에 염을 형성할 수 있기 때문입니다. 술폰아미드기와 결합된 아미노기에 있는 수소원자는 술포닐기의 영향으로 산성을 띠므로 알칼리와 상호작용할 수 있다.

설폰아미드는 경구 복용 시 심각한 부작용이 있으며 화농성 상처 치료를 위해 외용으로만 사용됩니다. 술폰아미드의 부작용을 줄이기 위해 일반적으로 술포닐아미노기의 수소 원자를 다른 원자단으로 대체하는 것이 일반적이다.

부작용이 더 작아서 술폰아미드 약물이라고 부른다.

설파제는 항균 스펙트럼이 넓고 특성이 안정적이며 경구 흡수가 좋고 사용이 간편하다. 표 18-2는 몇 가지 일반적인 설파제를 보여줍니다.

트리메토프림(TMP)은 화학구조상 설폰아마이드계열에 속하지 않지만, 설폰아마이드계 약물의 효과를 강화시키며, 여러 항생물질의 효능을 높여주는 효과가 있는 약물로 흔히 병용된다. 설파제나 항생제를 사용합니다.

트리메토프림(TMP)

표 18-2 일반적인 설파제

2. 클로라민 약물

벤젠 설폰아미드 분자에서 아미노 그룹의 수소 원자가 염소 원자로 대체된 화합물을 클로라민 약물이라고 합니다.

예:

클로라민 약물은 약간의 염소 냄새가 나는 흰색 또는 노란색 결정성 분말입니다. 물과 에탄올에 용해되지만 에테르와 같은 유기용매에는 용해되지 않습니다.

클로라민계 약물은 모두 산화제로서 물과 반응하여 차아염소산이나 차아염소산나트륨을 생성하는데, 이는 화학독에 대한 살균, 소독 효과가 있어 군의학에서 큰 의미를 갖는다.