베크만 반응에 대하여

백맨 재배열 백맨 재배열은 산촉매 하에서 알독심이나 케톡심이 N-치환 아미드를 생성하는 친핵성 재배열 반응을 말하며, 반응에서 촉매 역할을 하는 산이 흔히 사용된다. 이 반응은 산업에서 중요한 용도를 가지고 있습니다. 시클로헥사논은 히드록실아민과 반응하여 시클로헥사논 옥심을 얻고, 이는 재배열되어 나일론-6의 단량체인 카프로락탐을 얻을 수 있습니다. 키랄 그룹은 재배열 과정 동안 광학적으로 활성 상태를 유지합니다. 이 반응은 독일의 화학자 Ernst Otto Beckmann이 발견했으며 그 이름을 따서 명명되었습니다.

이 단락의 메커니즘 편집

Beckmann 재배열 반응은 전형적인 친핵성 재배열입니다. 알데히드(케톤) 옥심 반응은 먼저 양성자화되고 탈수되어 니트렌을 형성합니다. 위치의 탄화수소 그룹이 재배열되어 탄소 양이온을 형성한 다음 수화되고 양성자 제거되어 N-치환 아미드를 형성합니다. [1]

이 단락 편집 염화시아누르가 Beckmann 반응을 보조합니다.

염화시아누르와 염화아연은 Beckmann 반응을 촉매할 수 있는 조촉매를 형성합니다. 예를 들어, 시클로도데카논은 나일론 12 생산을 위한 단량체인 파라락탐으로 원활하게 전환될 수 있습니다. 이 반응의 반응 메커니즘은 염화시아누르가 친핵성 방향족 치환을 통해 수산기를 활성화시키는 순환 촉매작용을 기반으로 합니다. Meisenheimer 복합 중간체를 통해 최종 제품이 생성됩니다.

비정상적인 Beckmann 재배열 반응에 대해 이 단락 편집

α-디케톤, α-케토산, α-3차 하이드로카르빌 케톤(트랜스), α-디알킬아미노케톤에 의해 생성된 옥심, α- 하이드록시케톤과 β-케톤 에테르는 루이스산이나 양성자산의 작용에 따라 니트릴과 해당 작용기 화합물로 분해됩니다. 이 반응은 비정상적인 Beckmann 재배열이라고도 하며 2차 Beckmann 단편화 반응이라고도 합니다.